英国诗人亚瑟·布鲁克于1562年创作的叙事长诗《罗密欧与朱丽叶的悲剧故事》，一般认为莎士比亚的戏剧创作素材部分来源于此诗
作为莎士比亚笔下最著名的爱情悲剧，罗密欧与朱丽叶的故事情节几乎无需赘言。它包含了几个在今天看来都已相当老套的故事要素：维罗纳城两个古老的家族蒙塔古与卡普莱特世代结仇，偏偏来自两家的青年男女一见钟情，并勇敢地追求爱情，最终却在种种误会推动下双双殒命。
无论是在16世纪的环球剧场，还是当代剧院，一直最令观众忧心的便是这对苦命恋人，在家族仇恨不断升级的情境下，该如何获得爱情的团聚。尤其是当朱丽叶冲动好战的表兄泰博尔特将罗密欧的好友刺死，又丧命于罗密欧的剑下时，血的仇恨几乎为恋人的爱情判了死刑，不得不让观众为之揪心苦恼。在这样一部充满戏剧张力的剧中，罗密欧与朱丽叶“闪恋闪婚”的速度令当代人都咋舌——舞会上一见钟情、第二天就秘密结婚、当晚便共度良宵，第三日就被迫分开——一切发生得如此之快，罗朱也仿佛一开始就是注定的恋人，以至于很少有人记得，在遇到朱丽叶之前，让罗密欧求之不得、辗转反侧的“梦中情人”另有他人——一个叫罗瑟琳的姑娘，她从未出现在舞台上，却是剧中众所周知的罗密欧的求爱对象。
在第一幕第一场中，罗密欧初登舞台便是一副为爱所困的可怜相，用朋友们的话讲，这位罗瑟琳面冷心狠，将罗密欧“虐待的发了疯”，只因她拒绝了罗密欧的求爱，对他表达爱意的十四行诗也无动于衷：
“啊，沉重的轻浮，严肃的狂妄，整齐的混乱，铅铸的羽毛，光明的烟雾，寒冷的火焰，憔悴的健康，永远觉醒的睡眠，否定的存在！我感觉到的爱情正是这么一种东西……”
值得一提的是，尽管在当代读者看来，莎翁的爱情剧中男性追求爱情时的言辞与行为大多都有些肉麻过火，继而觉得这或许是莎士比亚所认可的求爱方式。但实际上，在其爱情剧中，很少有女主人公真正被这样的手段征服。例如在《爱的徒劳》中，法国贵妇们就将此类行为看作男性自导自演的一出蹩脚的自恋把戏。《皆大欢喜》中，女主人公罗莎琳也嘲笑多愁善感的爱之俗套，不仅及时叫停心爱之人奥兰多陈词滥调的追求，让他别再用蹩脚的诗句去糟蹋树木。
而在《罗朱》一剧中，得知罗密欧已转而爱上朱丽叶的劳伦斯神父，也曾不无讽刺地感叹罗密欧对罗瑟琳的爱肤浅而又缺乏恒心。而罗瑟琳在这场充斥着爱恨情仇、生离死别的剧目中，倒展现出难得的理智与清醒。
在传统的讲述年轻人虐恋的故事中，总少不了擅自做主或是从中阻拦的父母，在这些故事中，仿佛对自由恋爱的向往一定要凭借挑战家庭的权威才能获得升华，私奔也成为这一情形下恋人们看似不得已而为之的选择。在罗密欧与朱丽叶的爱情故事中，父母也充当了类似角色。不过，若是观众稍微严谨些，不免会想为剧中的父母叫一叫屈，因为他们直到见到殉情恋人尸体的那一刻都还不知晓二人相恋并秘密结婚的事实。
罗密欧（莱昂纳德·怀廷饰）与朱丽叶（奥丽维娅·赫西饰）在舞会上第一次相遇，1968年佛朗哥·泽菲雷里执导的电影《罗密欧与朱丽叶》剧照
而人品、教育程度、相貌对于当时的男女都是考量婚姻的要素，财产多寡尤其重要。
不过，16世纪以来，人们对待婚姻与爱情的态度也在不断变化，尤其是英格兰经历过宗教改革运动的洗礼，与天主教对守贞、独身的精神优越性的提倡不同（中世纪的基督教会认为婚姻并非人生活的最佳状态），新教徒将婚姻视为社会的基石，进而提出爱情与婚姻关系理想化的观点。大概很少有劝婚宣言会像马丁·路德所写的那般“生动有趣”：“所有生灵都分为男女，就连树也会结婚，含苞待放的植物也一样，岩石和岩石之间也会谈婚论嫁。”在这样的氛围中，社会也日益看重夫妻之间的情感连接，追求一定情感基础的婚姻关系是值得鼓励与提倡的，“父母无权强迫孩子进入一段无爱的婚姻”，尽管这种“爱”与当代人理解的仍有差距，而保守的社会同时也认可“父母有权阻止一桩婚事”，这种控制权甚至能延伸到父母亡故之后——在英格兰，父亲死后，孩子的继承权甚至取决于其未来婚姻是否经过父亲在死前制定的“监督人”的同意。
彼得鲁乔（理查德·伯顿饰）与凯瑟琳娜（伊丽莎白·泰勒饰），1967年佛朗哥·泽菲雷里执导的电影《驯悍记》剧照
16世纪的英国，正常步入婚姻的方式一般也牵涉一连串较为清晰的流程：父母双方签订契约或口头婚约；订婚并在证人前正式交换口头允诺；最重要的是婚礼必须至少提前三周宣告，好给不赞同这桩婚事的人提出异议的时间，如已有婚约、其中一方未满婚龄（男14岁、女12岁）、不满21岁的新婚夫妇未征得父母同意、双方为近亲等；接着便是在教堂依照《祈祷书》的规定举行婚礼，接受教会正式的祝福并登记在册；最后一项则是圆房。尽管从教会角度看，以上每个步骤都必不可少，否则便是“长期的通奸”，但实际执行中，并非每个环节都被执行，在某些时候订婚交换的誓词就可以被视为不能取消反悔的约定。至于那些无法得到家庭支持的恋人们，他们可以找到那些专门到不受教会法管辖地区替人主持婚礼的牧师，几乎不费什么工夫便能闪婚成功。
作《皆大欢喜》中有句经典台词：“全世界是一个舞台，所有的男男女女不过是一些演员。”这个舞台当然也包括莎士比亚自己。几百年来，当观众与读者随着他笔下性格迥异的恋人们经历一场场精彩纷呈的爱情冒险时，人们从未停止猜想过恋爱中的莎士比亚会是什么样子，那些分分合合的恋人中可曾有莎翁与其缪斯的身影？
在电影《莎翁情史》中，莎士比亚陷入一段莎翁式的热恋：薇奥拉女扮男装化名肯特混入莎士比亚的剧场表演戏剧。一次舞会上，莎士比亚与薇奥拉一见钟情，但他并未认出她是乔装打扮的肯特，在剧场排演时托肯特将他示爱的信带给薇奥拉，可惜后者将要嫁给魏瑟爵士……编剧巧妙地将莎士比亚最经典的爱情悲喜剧融入电影中，如女扮男装的薇奥拉与《第十二夜》中的女主角同名，后者也是女扮男装为心爱之人传递情书，最终收获了爱情。电影基于莎翁原著对其爱情进行了大胆的猜想。
电影《莎翁情史》（1998）为莎士比亚虚构了一段爱情往事，电影内许多角色、情节以及对白设计都是参考了莎士比亚的戏剧
除戏剧之外，莎士比亚创作的十四行诗也常作为探究其情感世界的线索而引起人们巨大的兴趣。
通常来讲，十四行诗诞生以来的确是讴歌浪漫爱情的诗作，多数时候也都是直接对被爱慕者对话，人们据此希望勾勒出诗人的情感世界倒也不奇怪。更何况，莎士比亚的十四行诗风格迥异、语言优美，许多诗句至今都在西方世界传唱不休。即便是中文译作，读者也不难体会诗中对爱情的经典描写。例如第116首中对爱情的伟大赞美以及词句间闪烁的人文主义的光辉，看作是莎士比亚对其描写的全部情感故事的总结也未尝不可：
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